WWW.BOOK.LIB-I.RU
БЕСПЛАТНАЯ  ИНТЕРНЕТ  БИБЛИОТЕКА - Электронные ресурсы
 
s

«Дата Дата Результат Согласующие ФИО Комментарии получения согласования согласования Зав. кафедрой Паничев Рекомендовано 30.01.2016 30.01.2016 ...»

ЛИСТ СОГЛАСОВАНИЯ

от 12.07.2016

Рег. номер: 371-1 (09.03.2016)

Дисциплина: Органический анализ

04.04.01 Химия: Химия нефти и экологическая безопасность/2 года ОФО;

Учебный план:

04.04.01 Химия: Химия нефти и экологическая безопасность/2 года ОФО

Вид УМК: Электронное издание

Инициатор: Лебедева Наталья Николаевна

Автор: Лебедева Наталья Николаевна Кафедра: Кафедра органической и экологической химии УМК: Институт химии Дата заседания 03.12.2015

УМК:

Протокол заседания УМК:

Дата Дата Результат Согласующие ФИО Комментарии получения согласования согласования Зав. кафедрой Паничев Рекомендовано 30.01.2016 30.01.2016 (Профессор (д.н.)) Сергей к 13:44 13:49 Александрович электронному изданию Председатель УМК Паничев Рекомендовано 30.01.2016 30.01.2016 (Профессор (д.н.)) Сергей к 13:49 13:50 Александрович электронному изданию Менеджер ИБЦ Беседина Согласовано 30.01.2016 04.02.2016 (специалист по Марина 13:50 11:09 книгообеспеченности) Александровна Ульянова Елена Анатольевна (Беседина Марина Александровна) Подписант: Паничева Лариса Петровна Дата подписания: 09.03.2016

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования

«ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Институт химии Кафедра органической и экологической химии Лебедева Н.Н.

ОРГАНИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ

Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очной формы обучения по направлению 04.04.01 «Химия».

Магистерская программа «Химия нефти и экологическая безопасность»

Тюменский государственный университет Лебедева Н.Н. Органический анализ. Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очной формы обучения по направлению 04.04.01 «Химия». Магистерская программа «Химия нефти и экологическая безопасность». Тюмень, 2015, 30 стр.

Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВО с учетом рекомендаций и ПрОП ВО по направлению и профилю подготовки.

Рабочая программа дисциплины (модуля) опубликована на сайте

ТюмГУ: Органический анализ [электронный ресурс] / Режим доступа:

http://www.umk3plus.utmn.ru., свободный.

Рекомендовано к изданию кафедрой органической и экологической химии. Утверждено директором Института химии.

ОТВЕТСТВЕННЫЙ РЕДАКТОР: Паничев Сергей Александрович, д-р пед. наук, профессор, заведующий кафедрой органической и экологической химии.

© Тюменский государственный университет, 2015.

© Лебедева Н.Н., 2015.

1. Пояснительная записка:

1.1.Цель дисциплины: приобретение магистрами практического опыта в установления состава и строения, идентификации и прогнозировании свойств органических соединений.

Задачи дисциплины:

систематическое изучение теоретических основ элементного, функционального и структурного анализа органических соединений;

изучение экспериментальных методов идентификации органических соединений;

приобретение навыков практического выполнения анализа с использованием современных приборов.

1.2. Место дисциплины в структуре образовательной программы.





Дисциплина «Органический анализ» относится к дисциплинам по выбору вариативного цикла (Б1.В.ДВ) учебного плана по направлению 04.04.01 «Химия», магистерская программа «Химия нефти и экологическая безопасность».

В информационном и логическом планах данная дисциплина последовательно развивает общий курс бакалавриата «Органическая химия».

Обучающиеся должны предварительно знать:

химические свойства основных классов органических соединений;

владеть навыками работы в химическом практикуме;

уметь анализировать литературные источники и полученные результаты в эксперименте.

Освоение дисциплины «Органический анализ» необходимо для выполнения выпускной квалификационной работы и изучения последующей дисциплины «Экологические проблемы в нефтехимии».

–  –  –

1.3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения данной образовательной программы.

В результате освоения ОП выпускник должен обладать следующими компетенциями:

ПК-2: Владение теорией и навыками практической работы в избранной области химии.

ПК-3: Готовность использовать современную аппаратуру при проведении научных исследований.

В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

1.4. Перечень планируемых результатов обучения по дисциплине:

В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

Знать: теоретические основы классических и современных методов анализа органических соединений;

Уметь: пользоваться научной и справочной литературой в области анализа и синтеза органических соединений;

Владеть: экспериментальными методами и методиками элементного, функционального и физико-химического анализа органических соединений

2. Структура и трудоемкость дисциплины.

Дисциплина преподается во 2 семестре. Форма промежуточной аттестации — зачет. Общая трудоемкость дисциплины составляет 6 зачетных единиц, 216 академических часов, из них 90,2 часов, выделенных на контактную работу с преподавателем (90 часов – лабораторные занятия, 0,2 часа – иные виды работ), 125,8 часов, выделенных на самостоятельную работу.

–  –  –

Тема 1. Качественный органический анализ.

Методы определения функциональных групп. Химические основы методов количественного и качественного функционального анализа. Физико-химические методы определения функциональных групп: ИК, УФ-, ПМР-спектроскопия, масс-спектрометрия, спектрополяриметрия.

Тема 2. Алкены, алкадиены, алкины.

Качественные реакции алкенов с бромной водой, перманганатом калия. Количественное определение алкенов: бромирование, присоединение моногалогенидов иода (определение иодного числа), каталитическое гидрирование, эпоксидирование. Сопряженные двойные связи: диеновый синтез.

Определение наличия кратных связей методом УФ-спектроскопии поглощения и люминесценции. Качественные реакции алкинов с бромной водой и перманганатом калия, образование ацетиленидов. Количественный анализ: бромирование, гидрирование, гидратация. Аргентометрическое и меркуриметрическое определение концевой тройной связи. Подтверждение наличия тройной свзяи методами ИК-спектрорскопии.

Тема 3. Галогенпроизводные углеводородов.

Качественный анализ галогенпроизводных углеводородов: проба Бейльштейна, сплавление с натрием.

Количественный анализ галогенсодержащих функций: определение винилхлоридов и соединений, содержащих активный атом галогена. Подтверждение наличия атомов галогенов методами ИК-спектрорскопии.

Тема 4. Спирты и фенолы.

Качественные реакции спиртов: реакция с раствором хлористого цинка, окисление хромовой смесью. Количественное определение спиртов методами этерификации, реакцией с диазометаном, реактивом Гриньяра и алюмогидридом лития. Окисление многоатомных спиртов иодной кислотой.

Качественный анализ соединений по ИК-спектрам поглощения. Качественные реакции фенолов: реакция с хлоридом железа, бромной водой, азотистой кислотой, диазосоединениями, щелочью. Количественное определение фенолов: неводное титрование, галогенирование и азосочетание. Качественные реакции енолов: реакции с хлоридом железа и бромом. Качественный анализ соединений по ИК- и УФ-спектрам поглощения.

Тема 5. Карбонильные соединения.

Качественные реакции с 2,4динитрофенилгидразином, солянокислым гидроксиламином, гидросульфитом натрия, реактивами Толенса и Фелинга, фуксинсернистой кислотой, иодоформная проба.

Количественное определение карбонильных соединений: оксимирование; реакция с замещенными гидразинами; присоединение бисульфита натрия; образование оснований

Шиффа; восстановление боргидридом натрия. Методы, основанные на окислении:

окисление ионами серебра, меркуриметрическое окисление, галоформная реакция.

Качественный анализ по ИК-спектрам поглощения.

Тема 6. Карбоновые кислоты и их производные.

Качественные реакции на лакмус, с гидрокарбонатом натрия и солями тяжелых металлов. Количественное определение карбоновых кислот: титрование, декарбоксилирование, этерификация. Качественный анализ по ИК-спектрам поглощения.

Производные карбоновых кислот. Прямое титрование солей. Сложные эфиры:

омыление, реакция с магнийорганическими соединениями, получение гидроксамовых кислот. Амиды карбоновых кислот: прямое титрование, реакция с алюмогидридом лития, омыление щелочами, дегидратация до нитрила, нитрозирование до карбоновой кислоты, реакция с гипобромидом, газометрический метод. Ангидриды карбоновых кислот:

неводное титрование, морфолиновый метод, анилиновый метод, реакция со щавелевой кислотой. Хлорангидриды карбоновых кислот: определение галогенид-иона, неводное титрование. Нитрилы: окисление пероксидами, акваметрия.

Тема 7. Алкокси-, эпокси-функции.

Определение алкокси-функции расщеплением иодистоводородной кислотой. Определение эпоксидной функции гидрохлорированием.

Тема 8. Углеводы.

Количественное определение: периодатное окисление, окислением солями церия и гидроксидом меди, восстановление боргидридом натрия, биологические методы. Количественное определение сахаров в водных растворах методами поляриметрии.

Тема 9. Сульфокислоты.

Качественные реакции: сплавление с гидроксидом натрия.

Количественное определение прямым титрованием. Соли сульфокислот. Количественное определение: сожжение, сплавление со щелочами, осаждение неорганическими катионами, осаждение в форме бензидиновых солей, титрование четвертичными солями.

Качественный анализ соединений по ИК-и УФ-спектрам поглощения.

Тема 10. Аминокислоты.

Количественное определение аминокислот: нингидринный и хелатометрический метод, титрование формалей. Качественный анализ соединений по ИК-спектрам поглощения.

Тема 11. Амины, имины и нитросоединения. Качественные реакции аминов:

реакция с азотистой кислотой, хингидроном, гексацианоферратом калия, иодистым метилом, изонитрильная реакция. Получение производных. Количественный анализ:

прямое титрование, ацетилирование, нитрозирование, образование оснований Шиффа, осаждение. Количественный анализ иминов. Методы, основанные на гидролизе, неводное титрование. Качественный анализ соединений по ИК-спектрам поглощения.

Нитросоединения. Качественные реакции: восстановление до аминов, реакция с азотистой кислотой, азосочетание восстановленных ароматических нитросоединений.

Идентификация. Количественное определение: восстановление солями титана(III), хрома(II), олова(II), некоторыми металлами. Качественный анализ соединений по ИК- и УФ-спектрам поглощения, спектроколориметрия окрашенных продуктов реакции.

Тема 12. Соли аммония и диазония.

Соли аммония. Качественный анализ с помощью сульфонированного красителя. Количественное определение: водная и неводная титриметрия, выделение третичного амина, титрование неорганического аниона.

Качественный анализ соединений по ИК- и УФ-спектрам поглощения, спектроколориметрия окрашенных продуктов реакции..

Соли диазония. Качественное определение: реакции азосочетания. Количественное определение: газометрический метод, восстановление солями титана (III), азосочетание.

Качественный анализ соединений по ИК- и УФ-спектрам поглощения, спектроколориметрия окрашенных продуктов реакции.

Тема 13. Получение производных с целью идентификации.

Определение констант. Производные для основных классов функциональных органических соединений: спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, аминов, амидов. Методы их получения. Измерение констант и идентификация.

5. Планы семинарских занятий.

Семинарские занятия учебным планом не предусмотрены.

6. Лабораторный практикум (Темы лабораторных работ):

«Идентификация неизвестного органического соединения»

Для идентификация неизвестного органического соединения студент должны выполнить 5 лабораторных работ:

Работа № 1. Предварительное исследование вещества (внешние признаки, прокаливание, определение растворимости). Качественный анализ на содержание С, Н, О, N, S, Наl.

Работа № 2. Открытие функциональных групп.

Работа № 3. Анализ ИК, УФ и ПМР-спектров исследуемого вещества.

Работа № 4,5. Получение производных. Идентификация производных.

Студент получает жидкое или твердое органическое вещество, которое он должен очистить и идентифицировать, т. е. установить, во-первых, к какому классу соединений оно относится, и, во-вторых, точно его определить. В более сложном варианте дается смесь (но обычно не более двух) соединений, тогда первоначально необходимо разделить ее на отдельные соединения.

Поэтому, прежде всего, нужно определить, сколько индивидуальных соединений содержит исследуемая проба. Следует учитывать, что, кроме того, в пробе могут находиться механические примеси (стекло, песок, уголь) и примеси, придающие нехарактерную окраску органическому соединению, хотя эти красящие примеси будут присутствовать в очень небольшом количестве. Нехарактерную темную окраску часто приобретают легко окисляющиеся соединения при хранении на воздухе (фенолы, ароматические амины и др.).

Пробу на индивидуальность проводят с помощью тонкослойной хроматографии, используя в качестве адсорбента оксид алюминия или силикагель, либо готовые пластинки силуфола. При хроматографировании нужно использовать несколько систем растворителей (элюентов) или различные адсорбенты: наличие только одного основного пятна при хроматографировании в различных условиях с большой степенью вероятности свидетельствует о присутствии только одного органического вещества в пробе. Смесь двух веществ в общем случае должна проявляться в виде двух хроматографических пятен; однако при неудачном выборе элюента нередко происходит наложение пятен друг на друга, поэтому и рекомендуется использовать несколько систем элюентов. Элюенты следует подбирать таким образом, чтобы величина Rf, хроматографического пятна находилась в интервале 0,2– 0,8. Хроматограммы бесцветных органических соединений проявляют чаще всего в камере с иодом или наблюдая люминесценцию пятен при освещении УФ-светом в темноте. Препаративная хроматография может быть с успехом использована для разделения смеси органических веществ; пропускание раствора органического вещества через адсорбент служит также методом очистки от различных примесей.

Твердые вещества можно разделить, используя их различную растворимость в том или ином растворителе. Повторная кристаллизация служит методом очистки от примесей.

Так, кристаллизация с добавлением активированного угля часто позволяет освободиться от окрашенных примесей. Чистое индивидуальное органическое вещество обладает характерными, присущими только ему константами, и его очистку следует проводить до тех пор, пока эти константы не перестанут изменяться. Твердое вещество должно иметь четкую, в пределах 1-2 оС, температуру плавления (Тпл.); при повторной кристаллизации вещества его температура плавления не должна меняться. Следует заметить, что примеси, как правило, понижают температуру плавления органического вещества и, главное, делают интервал плавления более растянутым. Поэтому после очередной кристаллизации по мере освобождения вещества от примесей температура плавления повышается и становится более четкой.

Характерными константами жидкого органического вещества являются температура кипения (Ткип.), показатель преломления (nD) и плотность (d). Чистое вещество кипит в пределах 1-2 оС и не изменяет показателя преломления и плотности при повторных перегонках.

Индивидуальной характеристикой органического вещества является его ИКспектр.

Следует отметить, что даже начинающий исследователь часто только по данным ИК- и УФ-спектроскопии может сделать вывод об отнесении вещества к тому или иному классу химических соединений, не проводя кропотливых химических реакций. Крайне просто задача решается в большинстве случаев с применением ПМР-спектроскопии.

Идентификацию соединения проводят путем установления идентичности констант (Тпл., Т кип., Rf, nD и др.) как самого определяемого соединения, так и его производных с константами заведомо известных веществ, приведенных в таблице производных для идентификации. Исследование проводят в такой последовательности.

Изучают физические свойства соединения: агрегатное состояние, цвет, запах, температуры кипения и плавления, растворимость и отношение к прокаливанию. По этим данным можно иногда сразу определить класс соединений, к которому относится анализируемое вещество, значительно сократив число последующих операций.

Определяют качественный состав, т. е. делают пробы на присутствие углерода, водорода, азота, галогенов, серы. При отсутствии того или иного из перечисленных элементов можно не делать качественных реакций на содержащие их функциональные группы. (Огромную пользу в идентификации соединения приносит знание количественного элементного состава вещества. Однако количественный элементный анализ может быть выполнен только в специально оборудованной лаборатории или на автоматических приборах — С-, Н-, N-анализаторах.) Открывают отдельные функциональные группы и устанавливают класс анализируемого вещества.

Переводят вещество в одно или два наиболее характерных для данного класса производных, по константам которых делают вывод о точном строении вещества (идентификация).

Подтверждают структуру соединения, сняв или получив от преподавателя УФ-, ИК- и ПМР-спектры вещества.

1. Предварительное исследование вещества Исследование начинают с описания внешних свойств вещества: агрегатного состояния, цвета, запаха. Если вещество твердое, то записывают какое - кристаллическое (иглы, пластинки, призмы и т.п.), микрокристаллическое, аморфное. Обращают внимание, однородное это вещество или нет. Записывают его окраску. К числу окрашенных относятся хиноны, некоторые -дикетоны, азо-, нитрозо-, нитропроизводные, некоторые полигалогенопроизводные, соединения с большим числом сопряженных связей. Отмечают, сохраняется ли окраска при перекристаллизации и перегонке, т. е.

присуща она веществу или обусловлена примесями. У кристаллических веществ определяют температуру плавления, у жидких — температуру кипения, показатель преломления света.

Записывают константы вещества; цвет и запах чистого вещества. Многие органические соединения обладают специфическим запахом, по которому при навыке можно определить к какому классу они относятся (эфиры, фенолы, нитросоединения, амины и др.).

Прокаливание. Помещают на крышку тигля (твердое на кончик шпателя) 0,1 мл (0,1 г) вещества. Осторожно вносят его в верхнюю или боковую часть бесцветного пламени горелки, постепенно продвигая крышку в более горячую часть пламени.

Внимательно наблюдают за происходящими изменениями вещества. Записывают характер плавления (разлагается ли вещество) и горения (быстрое, со вспышкой, медленное), цвет пламени, запах. Если вещество горит слабосветящим пламенем (почти голубое), это указывает на присутствие в нем кислородсодержащих функциональных групп. Желтое светящееся (коптящее) пламя характерно для богатых углеродом соединений (ароматические и ацетиленовые углеводороды).

Определение растворимости. По растворимости вещества в различных растворителях можно сделать заключение о наличии в веществе тех или иных функциональных групп. Кроме того, определение растворимости позволяет подобрать подходящий растворитель для перекристаллизации вещества (подобное растворяется в подобном). Растворимость целесообразно исследовать в следующих растворителях: вода, 6 %-ные растворы гидроксида натрия, гидрокарбоната натрия, соляной кислоты;

концентрированная серная кислота, этиловый спирт, бензол, петролейный эфир, уксусная кислота. В пробирку вносят одну каплю жидкого или 0,01 г твердого соединения и по каплям 0,2 мл (10 капель) растворителя. После каждой прибавленной порции растворителя пробирку взбалтывают. Если соединение полностью растворимо, то его регистрируют как растворимое. Если вещество плохо растворяется или не растворяется при комнатной температуре, нагревают смесь до кипения. В случае плохой растворимости в неорганических растворителях нерастворившееся вещество отделяют, а раствор нейтрализуют и наблюдают, не выделяется ли из него исходное соединение.

Помутнение нейтрализуемого фильтрата указывает на свойства веществ: кислые, если растворителем была щелочь или сода; основные - кислый растворитель. При внесении вещества в раствор гидрокарбоната нужно обратить внимание, выделяется ли оксид углерода(IV).

2. Качественный анализ Азот, серу, галоген можно обнаружить в одной порции вещества, сплавив его с натрием (если вещество жидкое, предварительно убедитесь, что это не кислота иначе возможен взрыв):

CnHmHalNS NaHal + NaCN + Na2S Растворив сплав, проводят качественные реакции на ионы: Hal-, S2-, CN-. В пробирку помещают ~ 0,1 г вещества. Закрепляют пробирку в штативе наклонно в вытяжном шкафу. Вносят в нее небольшой кусочек (с четверть горошины) очищенного натрия. Осторожно нагревают до темно-красного каления и быстро опускают пробирку в стакан с 5 мл дистиллированной воды ~осторожно, надеть очки! ~ Раствор отфильтровывают от осколков стекла и разливают в несколько пробирок на отдельные порции по 1-1,5 мл. Каждую порцию используют для проведения качественной реакции (фильтрат должен быть бесцветным). Делают пробы Бельштейна, с нитратом серебра на галогены, с ацетатом свинца на серу и на азот.

Качественные реакции на галогены Проба Бельштейна. Галогены можно обнаружить в исследуемом веществе, не прибегая к сплавлению его с натрием. Конец медной проволоки изгибают в маленькую петлю и прокаливают ее в пламени горелки до исчезновения зеленой окраски пламени.

Дают проволоке остыть, погружают ее в исследуемое вещество и снова нагревают в пламени горелки. Зеленое окрашивание пламени свидетельствует о наличии галогенов.

Эта реакция обладает исключительно высокой чувствительностью (положительную реакцию могут дать и примеси! Поэтому ее положительный результат всегда следует перепроверить реакцией с нитратом серебра):

АgNОз + NaHal AgHal + NаNОз Фильтрат, полученный после разложения исследуемого вещества сплавлением с натрием, подкисляют азотной кислотой до кислой реакции и добавляют водный раствор нитрата серебра. Выпадает творожистый осадок галогенида серебра белого(хлор), желтоватого (бром) и ярко-желтого (иод) цвета.

Качественная реакция на азот Fe(CN)2 + Na2S04 FeSО4 + 2NaCN Fe(CN)2 + 4NaCN Na4Fe(CN)6 3Nа4Fе(СN)6 + 2Fе2(SО4)З Fе4[Fе(СN)6]З + 6Na2SО4 К фильтрату прибавляют кристаллик железного купороса или 2 капли свежеприготовленного его раствора. Кипятят одну минуту. Вносят каплю раствора соли Fe3+. Подкисляют соляной кислотой ( 5-6 капель). При наличии в испытуемом веществе азота выпадает осадок берлинской лазури или появляется ярко-синее окрашивание.

Качественная реакция на серу Na2S + 2HCl H2S + 2NaCl (а) Na2S + РЬ(ОСОСНЗ)2 PbS + 2СНзСООNа (б) Na2S + Na2 [Fe(CN)5(NO)] Na4 [Fe(CN)5(NOS)] (в) Для обнаружения иона S2- одну порцию фильтрата подкисляют соляной кислотой.

Характерный запах сероводорода укажет на наличие двухвалентной серы (а). В другой пробирке фильтрат подкисляют уксусной кислотой и добавляют раствор ацетата свинца.

При наличии S2- образуется черный осадок РЬS. В случае небольшого количества серы вместо выпадения осадка раствор только окрашивается в коричневый цвет (б). К третьей порции фильтрата добавляют несколько капель разбавленного раствора нитропруссида натрия. Появление сине-фиолетовой окраски тионитрокомплекса указывает на присутствие серы (в).

–  –  –

В пробирку наливают 2 мл сухого хлороформа и помещают 0,1 г (0,1 мл) вещества.

Тщательно перемешав содержимое, пробирку наклоняют, чтобы смочить ее стенки веществом. Добавляют 0,5-1,0 г безводного хлорида алюминия так, чтобы некоторое количество порошка попало на стенки выше уровня жидкости пробирки. Окрашивание раствора и порошка на стенке пробирки говорит о наличии ароматического ядра.

Открытие гидроксильных групп Реакция с металлическим натрием 2ROH + 2Na 2RONa + Н2 Спирты, содержащие от 3 до 8 атомов углерода, удобно открывать реакцией с натрием. К 0,3 мл безводного жидкого вещества или к раствору твердого вещества в бензоле осторожно добавляют кусочек (0,05 г) натрия. Растворение натрия, сопровождающееся выделением водорода, указывает на присутствие активного атома водорода.

Реакция с гидроксидом меди(II).

Двух-, трех- и многоатомные спирты с соседними гидроксильными группами легко можно определить по их способности растворять свежеприготовленный гидроксид меди(II), в результате чего образуются красивые темно-голубые растворы соответствующих производных (гликолятов, глицератов и т.

д.):

CHR CH2 H2 O OH 2 RCH C + + Cu(OH)2 2 H2O Cu

OHOH OH

O CH2 CHR В пробирку наливают 0,5 мл 3% -го раствора сульфата меди и 1 мл 10% -го раствора гидроксида натрия. Выпадает голубой осадок гидроксида меди(II). Если при добавлении 0,1 г исследуемого вещества осадок растворяется, а раствор окрашивается в ярко-синий цвет, то вещество содержит две или больше рядом расположенные гидроксильные группы.

Реакция с соляной кислотой.

Спирты в реакции с концентрированными галогеноводородными кислотами замещают гидроксильную группу на галоген, образуя нерастворимые вводе галогенопроизводные: ROH + HCl RCl + Н2О В зависимости от условий реакции первичные, вторичные и третичные спирты реагируют с различной скоростью. По этому признаку можно отличить одни спирты от других. Так, третичные спирты легко и быстро при обычной температуре взаимодействуют с соляной кислотой, в то время как первичные и вторичные спирты при этих условиях заметно с ней не реагируют. В присутствии хлорида цинка третичный спирт реагирует быстро, вторичный - несколько медленнее, а первичный остается без изменения. Реакцию проводят одним из двух приведенных ниже способов.

1. К 1 мл анализируемого вещества прибавляют 6 мл реактива Лукаса (насыщенный раствор безводного хлорида цинка в концентрированной соляной кислоте).

Пробирку закрывают пробкой, встряхивают и оставляют стоять на 10 мин. Первичные спирты образуют гомогенный раствор, который часто окрашивается в темные тона, но остается прозрачным (реакция не идет). Вторичные дают растворы, которые в первые 10 мин мутнеют, выделяют капельки галогенопроизводного. Третичные спирты в первые 5 мин образуют алкилхлорид в виде несмешивающегося с водой и оседающего на дно слоя.

2. К 1 мл спирта прибавляют 6 мл раствора концентрированной соляной кислоты.

Смесь взбалтывают и оставляют стоять, внимательно наблюдая за состоянием смеси 2 мин. Третичные спирты в этих условиях образуют нерастворимый в кислоте алкилхлорид, а первичные и вторичные не образуют.

Открытие фенолов и енолов Реакция с хлоридом железа(III).

Растворяют 1 каплю (кристалл) вещества в 2 мл этилового спирта. Добавляют 2 капли 1% -го раствора хлорида железа(III). Обычно появление окрашивания от синего до фиолетового указывает на присутствие фенола (кроме гидрохинона, пикриновой кислоты), от кроваво-красного до василькового - алифатических енолов. В отличие от енолов фенолы четче дают реакцию в присутствии воды.

Открытие альдегидов и кетонов Общей качественной реакцией для обнаружения и альдегидов, и кетонов является образование осадка 2,4-динитрофенилгидразона при взаимодействии исследуемого карбонильного соединения с раствором 2,4-динитрофенилгидразина.

Открытие альдегидов основано на их легкой окисляемости.

Реакция с фуксинсернистой кислотой.

К 1 мл свежеприготовленного раствора фуксинсернистой кислоты прибавляют каплю (кристалл) исследуемого вещества и встряхивают. При наличии в исследуемом веществе альдегидной группы через несколько минут появляется интенсивная розовофиолетовая окраска.

Реакция с фелинговой жидкостью:

RCHO + 2Си(ОН)2 + NaOH RCOONa + Си2О + 3Н2О Нагревают 0,05 г вещества 5 мин с 2-3 мл фелинговой жидкости (щелочной раствор гидроксида меди(lI) винной кислоты) на кипящей водяной бане. Выпадение оранжевого осадка оксида меди(I) подтверждает присутствие альдегидной группы.

Реакция «серебряного зеркала».

Аммиачный раствор оксида серебра окисляет альдегиды до кислот.

Выделяющееся при этом металлическое серебро оседает на стенках сосуда в виде зеркального слоя (реакция «серебряного зеркала»):

АgNОз + NaOH + 2NH4ОH Аg(NНЗ)2ОН + NаNОз + 2Н2О O O + 2 Ag(NH3)2OH RC + RC 2 Ag + H2O + 3 NH3 ONH4 H В маленькой пробирке смешивают 1 мл свежеприготовленного 10% -го раствора нитрата серебра и 1 мл 2М раствора гидроксида натрия. В смесь по каплям вносят 25% -й раствор аммиака до растворения выпавшего осадка гидроксида серебра. Добавляют несколько капель исследуемого раствора вещества в спирте. При наличии альдегида через некоторое время начинается выделение серебра на стенках пробирки, иногда необходимо легкое нагревание горячей водой. Подобную реакцию дают также многоатомные фенолы, дикетоны и некоторые ароматические амины.

~ Внимание! Осторожно! ~ Аммиачные растворы нитрата серебра немедленно после реакции вылить в соляную кислоту (специальная склянка для отходов серебра у инженера); посуду обмыть водой, так как при стоянии образуется чрезвычайно взрывчатое гремучее серебро, взрывающееся часто безо всяких причин.

Метилкетоны и циклические кетоны типа циклогексанона проще всего открыть по реакции с гидросульфитом (бисульфитом) натрия. Но так как эту реакцию дают альдегиды, то необходимо одновременно провести одну из вышеизложенных реакций, чтобы сделать окончательный вывод о наличии метилкетона.

Образование гидросульфитного производного:

OH O + NaHSO3 RC R C SO3 Na CH3 CH3 В пробирку вносят 2 мл водно-спиртового раствора гидросульфита натрия и 0,3 г исследуемого вещества. Пробирку закрывают пробкой и хорошо взбалтывают.

Выпадение кристаллического осадка при отсутствии вышеприведенных реакций на альдегидную группу говорит о присутствии метилкетона или циклического кетона.

Открытие карбоновых кислот и их производных Карбоновые кислоты легко определить по их кислотности в водно-спиртовых средах (индикаторы) и по растворимости в щелочах.

Реакция на кислотность среды.

Карбоновые кислоты, будучи кислотами средней силы (К1=10-3-10-5), приближаются по силе к фосфорной кислоте (К1=8·10-3), отчетливо диссоциируют в водном растворе и окрашивают лакмус или конго:

RCOOH + НОН RCOO- + НзО+ Раствор исследуемого вещества в воде (~10%-ый) наносят на бумажку конго.

Алифатические и ароматические карбоновые кислоты окрашивают ее в коричневый цвет, довольно быстро бледнеющий. Аналогичную реакции дают также сульфокислоты, нитрофенолы и некоторые другие соединения с кислым атомом водорода.

Реакция с гидрокарбонатом натрия.

Карбоновые кислоты вытесняют из гидрокарбоната натрия оксид углерода(IV):

NаНСОз + RCOOH RCOONa + Н2О + СО2 В маленькую пробирку наливают 2 мл насыщенного водного раствора гидрокарбоната натрия и 0,2 мл 50% -го раствора исследуемого вещества в спирте или воде. При наличии кислоты выделяются пузырьки СО2.

Сложныe эфиры обнаруживают по их способности омыляться щелочами.

Растворяют 0,1 г вещества в 3-5 мл спирта. Добавляют несколько капель раствора фенолфталеина и по каплям такое количество 0,1М раствора гидроксида натрия в метиловом спирте, чтобы стало заметно красное окрашивание. Пробирку 5 мин нагревают на водяной бане при 40оС. Исчезновение красного окрашивания указывает на образование кислоты в результате омыления сложного эфира.

Открытие аминов и аминокислот Амины растворяются в кислотах. Часто обладают характерным запахом. Амины жирного ряда, кроме того, имеют основную реакцию на лакмус и другие индикаторы.

Первичные амины открывают изонитрильной реакцией и реакцией Эрлиха, вторичные - реакцией с нитропруссидом натрия и ацетальдегидом, третичные - реакцией с лимонной кислотой и уксусным ангидридом.

Определение основности аминов.

Исследуемый раствор желательно испытать универсальной индикаторной бумагой или фенолфталеином.

Хотя основность аминов колеблется весьма сильно (рКа - 5 для анилина и рКа - 10 для алифатических аминов), но при наличии алифатических аминов эта простая проба позволяет сразу установить их присутствие:

R2NH + НОН R2NH2+ + ОНИзонитрильная проба:

RNH2 + СНСlз + 3NaOH R-N=C + 3NaCl + 3Н2О Растворяют ~50 мг амина или его соли в 1 мл этилового спирта. Добавляют 2 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и несколько капель хлороформа. Быстро нагревают до кипения. Сильный неприятный запах указывает на образование изонитрила и, следовательно, наличие в исследуемом веществе первичной аминогруппы.

Реакция с n-диметиламинобензальдегидом (реакция Эрлиха):

+ + R NH2 C N(CH3)2 OHC N(CH3)2 RN H2O H Каплю насыщенного бензольного раствора п-диметиламинобензальдегида помещают на полоску фильтровальной бумаги. Туда же наносят каплю эфирного раствора исследуемого вещества и помещают бумагу в сушильный шкаф (100 оС) на 3-4 мин. При положительной реакции появляется желто-оранжевое пятно.

Реакция с нитропруссидом натрия и уксусным альдегидом. Смешивают ~0,1 мл исследуемого вещества с 0,1 мл свежеприготовленного 1%-го раствора нитропруссида натрия, содержащего 10% по объему уксусного альдегида. Смесь подщелачивают 1 мл 2% -го раствора соды. В присутствии вторичных алифатических аминов возникает синее или фиолетовое окрашивание.

Обнаружение третичных аминов по реакции с лимонной кислотой и уксусным ангидридом.

Каплю раствора (2 г лимонной кислоты в 100 мл уксусного ангидрида) смешивают с кристалликом или каплей исследуемого вещества. Нагревают смесь на кипящей водяной бане. При наличии третичныx аминов возникает пурпурно-красная окраска.

Химизм процесса не установлен.

4. Анализ ИК-, УФ- и ПМР-спектров исследуемого образца После реакций на функциональные группы должен быть сделан вывод о принадлежности исследуемого образца к тому или иному классу органических веществ.

Проверяют этот вывод, изучая спектры поглощения образца в ИК- и УФ-области и ПМРспектры, если имеется возможность их снять.

Совместное применение УФ- ИК-, ПМР-спектроскопии и химических методов исследования почти безошибочно определяет наличие всех имеющихся функциональных групп и значительно повышает степень надежности работы.

5. Идентификация отдельных соединений После того как с помощью реакций и спектров будет определен класс исследуемого соединения, сопоставляют константы этого соединения с константами отдельных представителей класса (см. табл. 1-8 или справочную литературу). Выписывают те соединения, которые наиболее близки по свойствам ( Тпл., Ткип.) к исследуемому веществу. Для окончательного определения, какое из выбранных веществ соответствует анализируемому соединению, последнее переводят в наиболее характерные для данного класса производные. Сопоставляя температуру плавления (кипения) полученного производного с константами соответствующих производных выбранных представителей класса, определяют исследуемое вещество.

Для идентификации синтезируют такие производные, которые легко получаются, хорошо очищаются и имеют температуру плавления в пределах 50-250 оС. Температура плавления производного должна отличаться от температуры плавления исходного вещества и аналогичных производных других родственных веществ не меньше чем на 5 о С.

Спирты и фенолы Спирты и фенолы удобно идентифицировать в виде фенилуретанов или эфиров 3,5-динитробензойной кислоты, которые получаются в кристаллическом виде, при действии фенилизоцианата или 3,5-динитробензоилхлорида на соответствующий спирт или фенол. Фенолы, кроме того, можно переводить в бромпроизводные.

Эфиры 3,5- динитробензойной кислоты (динитробензоаты):

NO2 NO2

–  –  –

В пробирке смешивают ~0,5 г динитробензоилхлорида с 1 г или 1 мл исследуемого вещества. Смесь слабо нагревают на кипящей водяной бане 5 мин. Прибавляют 10 мл дистиллированной воды. Раствор охлаждают во льду, пока продукт реакции не затвердеет (если кристаллизация не наступает, то масло несколько раз промывают холодной водой, хорошо растирая). Его отфильтровывают, промывают на фильтре 10 мл 2%-го раствора соды и перекристаллизовывают из 5-10 мл смеси этилового спирта и воды такого состава, чтобы эфир растворялся в горячем растворе, но выделялся при его охлаждении. Кристаллы отфильтровывают, сушат на фарфоровой пластинке и определяют температуру плавления.

Бензоаты фенолов (по Шоттен-Бауману):

ArOH + NaOH ArONa + ClCOC6H5 ArOCOC6H5 + NaCl В плоскодонную колбу помещают ~0,5 г фенола, растворяют его в 10 мл 10%-го гидроксида натрия и добавляют 0,5 мл бензоилхлорида. Колбу закрывают пробкой и встряхивают при охлаждении проточной водой до исчезновения запаха бензоилхлорида.

Кристаллы отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из водного спирта.

Фенилуретаны:

ROH + C6H5N=CO C6H5NHCOOR Растворяют 0,4 г (10 капель) фенилизоцианата ~ осторожно, сильный лакриматор! ~ в 10 мл петролейного эфира. Добавляют ~0,3 г исследуемого вещества.

Смесь нагревают в пробирке с обратным холодильником на кипящей водяной бане 1ч.

Фильтруют и охлаждают. Выкристаллизовавшийся фенилуретан отфильтровывают, перекристаллизовывают из 80%-го спирта и определяют температуру плавления.

Бромирование фенолов:

Br2,KBr ArOH Ar(Br)xOH

–  –  –

В пробирку наливают 2 мл 10 %-го раствора 2,4-динитрофенилгидразина в 20 %-й хлорной кислоте и 6 мл воды. Встряхивая, прибавляют 1 мл 10-20 %-го спиртового раствора карбонильного соединения и оставляют стоять на один час. Выпавший осадок 2,4-динитрофенилгидразона отфильтровывают и перекристаллизовывают из этилового спирта или диоксана следующим образом. К гидразону добавляют 5 мл спирта и нагревают на водяной бане. Если растворение произойдет сразу, то постепенно приливают воду (1-1,5 мл), пока не наступит помутнение. Если динитрофенилгидразон не растворяется, то к горячей смеси медленно прибавляют этиловый эфир уксусной кислоты, пока не произойдет растворение. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр и оставляют при комнатной температуре, пока не закончится кристаллизация (~12 ч). Кристаллы сушат, предварительно отделяя, определяют температуру плавления.

Кислоты Кислоты идентифицируют в форме сложных эфиров ( п-бромфенациловых или пнитробензиловых) и анилидов.

п-Нитробензиловые эфиры:

–  –  –

Реакция основана на взаимодействии соли кислоты с п-нитробензилхлоридом ~ осторожно, сильный лакриматор! ~, содержащим подвижный атом хлора. Смесь 1 г кислоты и 2 мл воды помещают в пробирку, нейтрализуют разбавленной щелочью до pH=4-5, доливают 2-3 мл спирта и 1 г п-нитробензилхлорида. Смесь кипятят в пробирке с обратным холодильником 2 ч. Охлаждают и добавляют 1 мл воды. Выделившийся осадок эфира отфильтровывают, перекристаллизовывают из водного спирта, сушат и определяют температуру плавления.

Анилиды:

RCOOH + Н2NС6Н5 СОNНС6Н5 + Н2О RCOOH + SOCl2 RCOCl + НСl + SO2 RCOCl + Н2NС6Н5 RСОNНС6Н5 + НСl Реакция основана на взаимодействии кислот и их солей с анилином в присутствии соляной кислоты: гидроксильная группа кислоты замещается остaтком анилина.

В пробирку вносят 0,4 г кислоты или сухой, растертой в порошок, натриевой соли кислоты, 1 мл анилина и 0,3 мл концентрированной соляной кислоты. Пробирку помещают в масляную баню, которую нагревают до 150-160оС. Поддерживают эту температуру 45-80 мин. Полученный продукт реакции очищают по одному из следующих способов.

Первый способ. Если взятая кислота содержит менее 6 атомов углерода, то вещество кипятят с 5 мл 96% -го этилового спирта и выливают в 50 мл горячей воды.

Раствор выпаривают до объема 10 мл и охлаждают во льду. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из небольшого количества воды или разбавленного спирта.

Второй способ. Если кислота содержит 6 и более атомов углерода, то сырой продукт растирают в порошок, промывают 15 мл 5%-й соляной кислоты и затем 15 мл холодной воды. Остаток кипятят с 10-15 мл 50%-го спирта. Раствор отфильтровывают.

Фильтрат охлаждают во льду. Выпавшие кристаллы анилида отделяют фильтрованием.

Анилид можно перекристаллизовать из разбавленного спирта. У высушенного и перекристаллизованного анилида определяют температуру плавления.

В тех случаях, когда при применении вышеописанных способов кристаллизация не происходит, анилиды можно получить таким образом. В пробирку вносят 1 г кислоты или ее натриевой соли и 2 мл хлористого тионила ~ тяга! ~ Перемешанную смесь нагревают до кипения в пробирке с обратным холодильником 30 мин. К охлажденной смеси прибавляют раствор1-2 г анилина в 30 мл бензола и нагревают 2 мин на водяной бане.

Бензольный раствор переливают в делительную воронку, последовательно промывают 2 мл воды, 5 мл 5% -го гидроксида натрия и, наконец, 2 мл воды. Бензол испаряют, а анилид перекристаллизовывают из воды или спирта. Определяют температуру плавления.

п-Бромфенациловые эфиры:

N(C2 H5)3 RCOOH + BrCH2CO Br

–  –  –

Смешивают растворы 0,1 г пикриновой кислоты в 1 мл спирта и 0,1 мл исследуемого вещества в 1 мл спирта и нагревают на водяной бане. Охлаждают.

Отфильтровывают осадок пикрата, перекристаллизовывают его из спирта и определяют температуру плавления.

Четвертичные аммониевые соли (для третичных аминов )

RR'R"N + СНзХ [RR'R"N+-СНз]х Х = СНз-С6Н4-SОз; I

Смешивают растворы 0,2 г или 0,2 мл исследуемого вещества в 0,5 мл нитрометана и 0,2 г метилтозилата или метилиодида тоже в 05 мл нитрометана. Выдерживают 0,5 ч.

Нагревают на кипящей водяной бане 1ч. Отфильтровывают выпавшую соль.

Перекристаллизовывают ее из смеси этилацетат-спирт (1:1) и определяют температуру кипения.

–  –  –

+ NO2 NO2 Раствор 0,1-0,2 г эфира фенола в минимальном объеме хлороформа (0,2-1 мл) прибавляют к отдельно приготовленному раствору 0,2 г пикриновой кислоты в 1,5 мл кипящего хлороформа. Смесь энергично перемешивают и, прекратив нагревание, дают ей охладиться. Выпавший пикрат отделяют, перекристаллизовывают из хлороформа и сразу определяют температуру плавления.

По результатам всех исследований оформляется отчет.

Образец оформления отчета:

Физические свойства исследуемого вещества: агрегатное состояние, цвет, запах.

Константы: температура кипения, температура плавления, показатель преломления, плотность.

Растворимость в различных органических растворителях:

–  –  –

Получение производных. Температуры плавления производных.

Вывод:

7. Курсовые работы Курсовые работы учебным планом ООП не предусмотрены.

–  –  –

9. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.

Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по дисциплине органический анализ включает в себя общие и индивидуальные тесты и задачи по темам: алканы, алкены, диеновые угледовороды и алкины, арены, спирты и фенолы, карбоновые кислоты и их производные, углеводы, амины и диазосоединения, гетероциклы.

9.1. Перечень компетенций с указанием этапов их формирования в процессе освоения образовательной программы (выдержка из матрицы компетенций):

ПК-2: Владение теорией и навыками практической работы в избранной области химии.

ПК-3: Готовность использовать современную аппаратуру при проведении научных исследований.

–  –  –

10.3 Типовые контрольные задания или иные материалы, необходимые для оценки знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности, характеризующей этапы формирования компетенций в процессе освоения образовательной программы.

Темы рефератов Определение органических пероксидов и эпоксидов.

1.

Определение ацеталей, кеталей и виниловых эфиров.

2.

Определение амино-и иминогрупп.

3.

Определение изоцианатов и изотиоцианатов.

4.

Определение тиолов, дисульфидов, сульфидов.

5.

Определение сульфоксидов, сульфоновых кислот, их солей, сульфамидов и 6.

сульфиновых кислот.

Определение хинонов и функции гетероциклического азота.

7.

Определение азидо-, азо-, азокси- и гидразо-функций.

8.

Определение амидной, лактамной и имидной функции.

9.

Определение нитро-, нитрозо- и N-окисных функций.

10.

Определение алкилиденовой, бензилиденовой, кетенной и концевой метиленовой 11.

группы.

Определение ксантогеновых кислот, сложных эфиров тиокислот и дитиокарбаматов.

12.

Определение гидразинной, гидразидной и семикарбазидной функций.

13.

Определение уреидной и уретановой функций.

14.

Реферат должен содержать сведения об основных методах определения функциональных групп, условиях анализа, достоинствах и недостатков описанных методов, заключение о возможности применения для макро- или микроанализа.

10.4 Методические материалы, определяющие процедуры оценивания знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности характеризующих этапы формирования компетенций.

Процедура оценивания знаний, умений и навыков проводится в виде зачета.

Контроль качества подготовки осуществляется путем:

систематических опросов и тестирования;

проверки решений домашних заданий;

проверки промежуточных контрольных работ по разделам дисциплины;

зачета (к зачету допускаются студенты после удовлетворительного выполнения контрольных работ).

Вопросы к зачету:

Методы качественного определения функциональных групп.

1.

Основные методы качественного и количественного анализа алкенов.

2.

Основные методы качественного и количественного анализа алкинов.

3.

Основные методы качественного и количественного анализа сопряженных диенов.

4.

Основные методы качественного и количественного анализа аренов.

5.

Основные методы качественного и количественного анализа галогенпроизводных.

6.

Основные методы качественного и количественного анализа одноатомных и 7.

многоатомных спиртов.

Основные методы качественного и количественного анализа фенолов.

8.

Основные методы качественного и количественного анализа карбонильных 9.

соединений.

Основные методы качественного и количественного анализа простых эфиров и 10.

эпоксисоединений.

Основные методы качественного и количественного анализа карбоновых кислот и их 11.

производных.

Основные методы качественного и количественного анализа сульфокислот.

12.

Основные методы качественного и количественного анализа амины и иминов.

13.

Основные методы качественного и количественного анализа аминокислот.

14.

Основные методы качественного и количественного анализа солей аммония и 15.

диазония.

Основные методы качественного и количественного анализа нитросоединений.

16.

–  –  –

12. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины.

12.1 Основная литература:

1. Шабаров, Ю.С. Органическая химия: учебник / Ю.С. Шабаров. - СПб.: Издательство "Лань", 2011. - 848 с. Режим доступа: http://e.lanbook.com/view/book/4037/ (10.11.2015)

2. Вершинин В.И., Власова И.В., Никифорова И.А. Аналитическая химия. М.: ИЦ «Академия». 2011. – 448с.

12.2 Дополнительная литература:

1. Отто М. Современные методы аналитической химии : [учеб.] : пер. с нем. / М. Отто. - 2е изд., испр. - Москва : Техносфера, 2006. - 416 с.

2. Терентьев, Петр Борисович. Масс-спектрометрия в органической химии : учеб. пособие для хим. спец. вузов / П. Б. Терентьев. - Москва : Высшая школа, 1979. - 223 с.

3. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии, Под редакцией Н.А.

Тюкавкиной. М.:Дрофа.2002. – 384с.

12.3 Интернет-ресурсы:

http://elibrary.ru http://e.lanbook.com http://chemnet.ru http://rushim.ru/books/books.htm;

http://chemrar.ru.

13. Перечень информационных технологий, используемых при осуществлении образовательного процесса по дисциплине (модулю), включая перечень программного обеспечения и информационных справочных систем (при необходимости).

Информационный портал ИБЦ ТюмГУ;

Онлайн база данных «Термические Константы Веществ» http://www.chem.msu.ru/cgibin/tkv.pl;

Онлайн программа ACD/I-Lab https://ilab.acdlabs.com/iLab2/index.php;

Программы для рисования структурных формул и 3D-моделирования ChemSketch и 3DViewer (свободно распространяемые версии можно скачать с сайта разработчика http://www.acdlabs.com/).

14. Технические средства и материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля).

Все лекции обеспечены мультимедийными презентациями и видеофильмами. Для чтения лекций необходимо наличие аудиторий, оснащенных мультимедийной техникой (компьютер, проектор и др.).

Для проведения лабораторного практикума имеется оборудованная учебная лаборатория органической химии (101, корп. 5А), необходимая лабораторная посуда и реактивы.

Для самостоятельной работы студентов необходим доступ в компьютерный класс, имеющий выход в Интернет.

15. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины.

Для успешного усвоения курса студентам необходимо составлять конспект лекций.

В течение лекции нужно делать пометки по тем вопросам, которые требуют уточнений и дополнений. Вопросы, которые преподаватель не обсудил на лекции, студент должен изучать самостоятельно.

Схема подготовки к выполнению лабораторной работы следующая:

проработка конспекта лекций по обозначенной теме;

чтение рекомендованной основной и дополнительной литературы по изучаемому разделу дисциплины;

чтение методических указаний к выполнению лабораторной работы (выдаются преподавателем), определение цели и последовательности действий;

подготовка ответов на вопросы к работе, при возникновении затруднений следует сформулировать конкретные вопросы преподавателю;

выполнения лабораторной работы;

оформление отчета и подготовка к защите (устное собеседование с преподавателем).




Похожие работы:

«ЕГЭ. Математика Содержание ЕГЭ. Математика ЕГЭ. Русский язык ЕГЭ. Обществознание. 8 ОГЭ. Русский язык ЕГЭ. История ЕГЭ. Литература ЕГЭ. Физика ЕГЭ. Информатика. 14 ОГЭ. Физика ЕГЭ. Английский язык. 15 ОГЭ. Английский язык. 24 ЕГЭ. Биология ЕГЭ. География ЕГЭ. Математика 1. ЕГЭ 2016. Ма...»

«Декабристы в Сибири "В сибирской ссылке декабристы развернули многообразную и разностороннюю деятельность. Еще в период каторжных работ декабристы разработали программу повышения собственного уровня образования. Эта программа предусматривала серьезное изучение математ...»

«НАЛОТИНИБ 1. Нилотиниб.2. Тасигна.3. Биологические средства для таргетной терапии.4. Противоопухолевое средство, ингибитор протеинтирозинкиназы. Избирательно ингибирует тирозинкиназную активность Bcr-Аbl онко...»

«ПРОГРАММА ВСЕРОССИЙСКОЙ НАУЧНОЙ КОНФЕРЕНЦИИ, посвященной 100-летию со дня рождения профессора Виктора Николаевича Шиманского 26 мая – 3 июня 2016 года Москва – Саратов ЗОЛОТОЙ ВЕК РОССИЙСКОЙ МАЛАКОЛОГИИ Палеонтологический институт Саратовский государственный технический имени А.А. Борисяка университет имени Ю. А. Гагарин...»

«E4351 V2 Public Disclosure Authorized CASA-1000: Проект Передачи и Торговли Электроэнергией в Центральной и Южной Азии Краткое содержание Региональной Экологической Оценки Национальная Компания по Электропередаче и Доставке (Пакистан) Открытая Акционерная Холдинговая Компания (ОАХК) "Барки Тоджик" (Таджикистан) "...»

«БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ КОМПАНИИ АПИФАРМ [ КУРС ЛЕКЦИЙ ] Ложкин Игорь Дмитриевич кандидат медицинс ких наук, руководитель отдела биологически активных веществ компании АПИФАРМ Продукция Апифарм в каталоге: www.argo-shop.com.ua/catalog_total.php?...»

«Примечания к финансовой отчетности 1 июля 2007 года АО "Илийский Картонно-Бумажный Комбинат" (Суммы указаны в тенге) 1. ОБЩАЯ ИНФОРМАЦИЯ АО “Илийский Картонно-Бумажный Комбинат” зарегистрировано в органах юстиции 29.07.2005 г. (дата первичной гос...»

«BY9800127 Министерство по чрезвычайным ситуациям Республики Беларусь Институт радиобиологии Национальной академии наук Беларуси Основные итоги выполнения научного раздела Государственной программы Республики Беларусь по минимизации и преодолению последствий катастр...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН ИННОВАЦИОННЫЙ ЕВРАЗИЙСКИЙ УНИВЕСРСИТЕТ МАГИСТРАТУРА Кафедра "Химия и экология" МОРОЗОВА КСЕНИЯ ВИКТОРОВНА ОЦЕНКА ЭФФЕКТИВНОСТИ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ЖЕЛЕЗИСТОЙ СОСТАВЛЯЮЩЕЙ ПРИ КОМПЛ...»

«ОСИПОВИЧСКИЙ РАЙИСПОЛКОМ ОТДЕЛ ИДЕОЛОГИЧЕСКОЙ РАБОТЫ, КУЛЬТУРЫ И ПО ДЕЛАМ МОЛОДЕЖИ МАТЕРИАЛ для информационно-пропагандистских групп "Повышение экологической культуры в белорусском обществе". стр....»

«МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РФ Волгоградский государственный медицинский университет Кафедра анестезиологии и реаниматологии с трансфузиологией ФУВ "УТВЕРЖДАЮ" Декан ФУВ " " 2017 г. Магницкая О.В. РАСПИСАНИЕ занятий на цикле сертификационного усовершен...»










 
2017 www.book.lib-i.ru - «Бесплатная электронная библиотека - электронные ресурсы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.