WWW.BOOK.LIB-I.RU
БЕСПЛАТНАЯ  ИНТЕРНЕТ  БИБЛИОТЕКА - Электронные ресурсы
 
s

«УДК 581.192:633.885 ЛИПИДЫ ИЗ НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ РАСТЕНИЙ ARTEMISIA BALCHANORUM KRASCH Котиков И.В.1, Ходаков Г.В.2 РВУЗ «Крымский ...»

Ученые записки Таврического национального университета им. В. И. Вернадского

Серия «Биология, химия». Том 26 (65). 2013. № 2. С. 222-225.

УДК 581.192:633.885

ЛИПИДЫ ИЗ НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ РАСТЕНИЙ ARTEMISIA

BALCHANORUM KRASCH

Котиков И.В.1, Ходаков Г.В.2

РВУЗ «Крымский гуманитарный университет», Ялта, Украина

Южный филиал Национального университета биоресурсов и природопользования Украины «Крымский агротехнологический университет», Симферополь, Украина E-mail: alfa_001_your_partner@mail.ru Из надземной части растений Artemisia balchanorum Krasch. выделено четыре тритерпена олеананового ряда – - и -амирины и их ацетаты, а также один липид – фитол. Структуры веществ доказаны на основании химических превращений и спектральных данных.

Выделенные вещества впервые обнаружены в растениях исследуемого растительного вида Ключевые слова:

- и -амирины, фитол.

ВВЕДЕНИЕ

Artemisia balchanorum Krasch. – растение, культивируемое для получения эфирного масла, отдельные компоненты которого находят широкое применение в парфюмерно-косметической, пищевой и медицинской промышленности. К ним относятся - и -цитрали (соответственно нераль и гераниаль), а также линалоол и гераниол [1]. Введение этого растения в культуру и селекционная работа с ним [2], направленная на улучшение его основных хозяйственно-ценных признаков, были связаны с тем, что еще в СССР, нужные для вышеперечисленных отраслей промышленности, компоненты эфирного масла импортировались в составе дорогостоящих кориандрового и лемонграссового масел.

Ранее нами исследовалось накопление эфирных масел и их компонентов на протяжении всей вегетации у ряда сортообразцов, полученных сотрудниками Государственного Никитского ботанического сада (сейчас НБС-ННЦ НААНУ) от интродуцированного в Крыму среднеазиатского природного вида. Их селекция была направлена в сторону увеличения массовой доли эфирного масла и обогащения его цитралем, линалоолом и гераниолом соответственно [2]. В результате были получены сортообразцы с преимущественным преобладанием в эфирном масле какого-либо из вышеперечисленных компонентов. Проведенные нами исследования позволили сделать вывод о том, что селекционная работа не изменила качественного состава компонентов эфирного масла изученных сортообразцов, часть из которых была нами идентифицирована. Установлена их принадлежность к монотерпенам (идентифицированные компоненты: мирцен, 1,8-цинеол, -терпинен,

-туйон, линалоол, -туйон, камфора, борнеол, цитронеллаль, терпинеол, нераль,

ЛИПИДЫ ИЗ НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ РАСТЕНИЙ ARTEMISIA …

гераниаль, оксицитронеллаль, геранилацетат, геранилпропионат). Различия между сортообразцами, между сортообразцами и природной формой касались лишь количественных соотношений компонентов эфирного масла. Кроме того, наиболее перспективный сортообразец, который принадлежал к цитральному направлению селекции, был размножен нами микроклонально. Из полученной растительной массы было выделено эфирное масло, качественный и количественный анализ которого показал его идентичность маслу исходной материнской формы [3].

Кроме монотерпенов в растениях представленного вида разными авторами были обнаружены вещества сесквитерпеной природы: балханолид, изобалханолид, гидроксибалханолид [4], балханин [5] и костунолид [4, 6].





У одного из представителей этого рода растений, а именно у Artemisia annua, был обнаружен тритерпен – ацетат -амирина [7].

Результаты данного исследования получены авторами в период их работы в НБС-ННЦ УААН.

МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

Материал исследований – воздушно-сухое сырьё из надземной части растений Artemisia balchanorum Krasch. (1 кг), культивируемых в Крыму. Используемые системы растворителей для выделения веществ: 1) гексан-бензол (7:1), 2) бензолацетон (4:1). Условия ТСХ, КХ и ИК-спектроскопии приведены в статье Г.В. Ходакова с соавторами [8].

Качественное исследование веществ проводили методом хроматоспектроскопии на хроматографе Agilent Technologies 6890 (США) с плазменно-ионизационным детектором.

Условия хроматографического анализа:

колонка кварцевая длиной 30 м с внутренним диаметром 0,25 мм, газ-носитель:

гелий, расход газа-носителя: 1 мл/мин, температура испарителя: 249C, температура термостата, программированная от 50C до 230C (3C/мин), объем вводимого образца: 0,1 мкл.

Масс-спектрометрический анализ проводили на спектрометре Bruker Daltonics.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Воздушно-сухое сырье A. balchanorum настаивали в ацетоне. Затем экстракт концентрировали, хроматографировали на колонке с силикагелем, элюируя системой растворителей 1, получая липидную фракцию в виде вязкой золотистой жидкости. Жидкость хроматографировали на колонке с силикагелем, промывая системой растворителей 1. В результате выделили вещество 1.

Полученное вещество 1: С20Н40О, EI-MS m/z (%): 296 [M] (2), 278[M–H2O]+ (5), 196 (6), 197 (5), 137 (10), 123 (61), 111 (34), 95 (42), 81 (58), 71 (100). Сравнивая эти данные с данными литературы [9], а также используя ГЖХ-метод, вещество 1 идентифицировали с фитолом.

Продолжая элюировать экстракт системой растворителей 2 выделили кристаллические вещества (2) и (3).

Вещество 2 с т.пл. 169–169.5, М+ 426, состава С30Н50О. В ИК-спектре (KBr,, см-1) этого соединения наблюдаются полосы поглощения гидроксильной группы Котиков И.В., Ходаков Г.В.

(3460-3400). Масс-спектральная характеристика вещества 2 характерна для пентациклических тритерпеноидов олеанан-12-енового ряда, потому что в массспектре наблюдаются пики ионов с m/z 218 и 207, возникшие вследствие ретродиенового распада. По данным спектрального и ТСХ-анализов предположительно вещество 2 является амирином.

Вещество 3 с т.пл. 193–195, М+ 468, состава С32Н52О2. В ИК-спектре (KBr,,

-1 см ) этого соединения наблюдаются полосы поглощения сложноэфирной связи (1735-1260). Щелочной гидролиз вещества 3 0,5%-ным метанольным раствором гидроксида калия при комнатной температуре привёл к получению продукта, идентифицированного на основании температуры плавления и ТСХ-анализа с веществом 2. Предположительно вещество 3 является ацетатом амирина.

Температуры плавления веществ 2 и 3 указывают, что они не являются индивидуальными.

С помощью ГЖХ в каждом веществе обнаружили два пика, которые методом внутренних стандартов были идентифицированы: в веществе 2 с - и -амиринами, в веществе 3 с ацетатами - и -амиринов.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

1. Из надземной части растений Artemisia balchanorum Krasch., культивируемых в Крыму, выделено четыре известных тритерпена олеананового ряда – - и амирины и их ацетаты, а также один липид – фитол.

2. Выделенные вещества впервые обнаружены в растениях исследуемого растительного вида.

Список литературы

Рафанова Р.Я. О химическом составе эфирного масла Туркменской лимонной полыни / 1.

Р.Я. Рафанова // Труды НПО «Эфир масло» ВНИИСНД. – 1952. – № 1. – С. 119–120.

Логвиненко И.Е. Биологические особенности и хозяйственно-ценные признаки полыни лимонной:

2.

дис. на соиск. уч. степени канд. биол. наук: спец. «Ботаника» / И.Е. Логвиненко. – Ялта, 1980. – 273 с.

Котиков И.В., Ходаков Г.В., Машанов В.И., Бутенко Р.Г. Сравнительное исследование растений 3.

Artemisia balchanorum Krasch., полученных in vivo и in vitro, по ряду основных хозяйственноценных признаков / И.В. Котиков, Г.В. Ходаков, В.И. Машанов, Р.Г. Бутенко // Труды НБС-ННЦ УААН: «Физиологические и эмбриологические исследования высших растений». – 2005. – Т. 125.

– С. 146–161.

4. Herout V., Suchy M., Sorm F. On terpenes: Isolation and structure of costunolide, balchanolide, isobalchanolide and hydroxybalchanolide, sesquiterpenic lactones of germacrane type from Artemisia balchanorum / V. Herout, M. Suchy, F. Sorm // Collect. Czech. Chem. Communs. – 1961. – No. 10. – P.

2612–2623.

5. Suchy M. The structure of balchanin a sesquiterpenic lactone of santonin type from Artemisia balchanorum / M. Suchy // Collect. Czech. Chem. Communs. – 1962. – Vol. 27, No. 12. – P. 2925–2928.

6. Herout V., Sorm F. Isolation and structure of costunolide from Artemisia balchanorum / V. Herout, F.

Sorm // Chem. and Ind. – 1959. – No. 34. – P. 1067–1068.

7. Ulubelen A., Halfon B. Phytochemical investigation of the herba of Artemisia annua / A. Ulubelen, B.

Halfon // Planta med. – 1976. – Vol. 29, No. 3. – P. 258–260.

Ходаков Г.В., Акимов Ю.А., Шашков А.С., Кинтя П.К., Гришковец В.И. Стероидные и 8.

тритерпеновые гликозиды представителей крымских видов рода Melilotus и их генины. I.

ЛИПИДЫ ИЗ НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ РАСТЕНИЙ ARTEMISIA …

Мелилотозиды А, В и С из корней Melilotus albus / Г.В. Ходаков, Ю.А. Акимов, А.С. Шашков, П.К. Кинтя, В.И. Гришковец // Химия природ. соедин. – 1994. – № 6. – С. 756–759.

9. Gao Yuan, Zheng Cheng-Dong, Li Yong, Fan Chen, Tu Gui-Hua, Gao Jin-Ming Chemical constituents from leaves of allelopathic cultivar sunflower in China / Yuan Gao, Cheng-Dong Zheng, Yong Li, Chen Fan, Gui-Hua Tu, Jin-Ming Gao // Химия природ. соедин. – 2008. – № 6. – C. 625–626.

Котіков І.В. Ліпіди з наземної частини рослин Artemisia balchanorum Krasch. / І.В. Котіков, Г.В. Ходаков // Вчені записки Таврійського національного університету ім. В.І. Вернадського. Сєрія „Біологія, хімія”. – 2013. – Т. 26 (65), № 2. – С. 222-225.

З наземної частини рослин Artemisia balchanorum Krasch. виділено чотири тритерпена олеананового ряду – - и -аміріни та їх ацетати, а також один ліпід – фітол. Структури речовин доведено на основі хімічних перетворень і спектральних даних.

Ключові слова:

- и -амірини, фітол.

Kotikov I.V. Lipids from above-ground part plants of Artemisia balchanorum Krasch. / I.V. Kotikov, G.V. Khodakov // Scientific Notes of Taurida V.Vernadsky National University. – Series: Biology, chemistry. – 2013. – Vol. 26 (65), No. 2. – Р. 222-225.

From above-ground part plants of Artemisia balchanorum Krasch. is it selected four triterpens oleanan row –

- and -amyrins and their acetates, and also one lipid – phytol. The structures of compounds are well-proven on the basis of chemical transformations and spectral information.

Keywords:

- and -amyrins, phytol.

–  –  –




Похожие работы:

«Научно-технический журнал 10. Стрикаленко Т. В., Бадюк Н. С. Некоторые гигиенические и социальные аспекты проблемы водообеспечения жителей города // Экологические проблемы городов и рекреационны...»

«ОПИСАНИЕ BY (11) 5555 РЕСПУБЛИКА БЕЛАРУСЬ (19) ИЗОБРЕТЕНИЯ (13) C1 К ПАТЕНТУ 7 (51) B 24D 3/14 (12) НАЦИОНАЛЬНЫЙ ЦЕНТР ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ МАССА ДЛЯ ИЗГОТОВЛЕНИЯ АЛМАЗНОГО АБРАЗИВНОГО (54) ИНСТРУМЕНТА (21) Номер заявки: a 20000307 (72) Авторы: Близнец Михаил Михайлович; (22) 2000.03.30 Мельниченко Игорь Михайлович; Д...»

«Протокол совещания Банка России по вопросу автоматизации сдачи отчетности страховых организаций Короп Станислав Викторович Координатор Структурное подразделение Департамент сбора и обработки отчетности некредитных Банка России (далее – финансовых организаций, Департам...»

«ВЕСЦІ НАЦЫЯНАЛЬНАЙ АКАДЭМІІ НАВУК БЕЛАРУСІ № 3 2012 СЕРЫЯ БІЯЛАГІЧНЫХ НАВУК УДК 579.22:582.28:66.081 В. В. ЩЕРБА, Т. А. ПУЧКОВА, Л. Т. МИШИН ОБРАЗОВАНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ИНДОЛЬНОЙ ПРИРОДЫ СЪЕДОБНЫМИ И ЛЕКАРСТ...»

«1. ТРЕБОВАНИЯ К ГОСУДАРСТВЕННОМУ ЭКЗАМЕНУ ДЛЯ СТУДЕНТОВ, ОБУЧАЮЩИХСЯ ПО НАПРАВЛЕНИЮ ПОДГОТОВКИ 38.03.02. "МЕНЕДЖМЕНТ"1.1. Нормативно правовая база В соответствии с Федеральным Законом Российской Федерации от 21.12.2012 № 273-ФЗ "Об образовании в РФ" (вступил в силу с 1.09.2013 года), Федеральны...»

«БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ДОБАВКИ КОМПАНИИ АПИФАРМ [ КУРС ЛЕКЦИЙ ] Ложкин Игорь Дмитриевич кандидат медицинс ких наук, руководитель отдела биологически активных веществ компании АПИФАРМ Продукция Апифарм в каталоге: www.argo-shop.com.ua/catalog_total.php?id_cot=12 Продукция...»

«УДК 636.082.2:575 ГУЗЕЕВ Ю.В., гл. зоотехник ООО "Голосеево"ДНК-ТЕХНОЛОГИИ В ИЗУЧЕНИИ ФИЛОГЕНЕТИЧЕСКОГО РОДСТВА ПОПУЛЯЦИИ СЕРОГО УКРАИНСКОГО СКОТА В статье филогенетически проанализирован генофонд исследуемых животных, произведен популяционно-гене...»

«ПОВОЛЖСКИЙ ЭКОЛОГИЧЕСКИЙ ЖУРНАЛ. 2017. № 1. С. 14 – 23 УДК 575.174.015.3:599.323.4:591.9(470.62) К ВИДОВОМУ СОСТАВУ, РАСПРОСТРАНЕНИЮ И ЭКОЛОГИИ ПОЛЁВОК (MAMMALIA, CRICETIDAE, MICROTINA) СЕВЕРО-ЗАПАДНОГО КАВКАЗА А. Е. Балакир...»










 
2017 www.book.lib-i.ru - «Бесплатная электронная библиотека - электронные ресурсы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.